Sacar a alguien de sus casillas. Expresión hecha que significa hacerle perder la paciencia, irritarlo, cabrearlo con alguna impertinencia, sacarlo de quicio. Parece que la expresión tiene su origen en alguna jugada del backgammon, también llamado chaquete o tablas reales, juego milenario al que eran muy aficionadas las gentes de alto copete, nobles, reyes y gobernantes; juego realizado en un tablero con muchas casillas, como el del ajedrez o las damas.
sacar de las casillas está incorrectamente escrita y debería escribirse como "Sacar de sus casillas." siendo su significado: Generalmente se dice "sacar de sus casillas". Significa incomodar o molestar a tal grado a una persona que se "sale de sus cabales" (que significa lo mismo), que deja de comportarse como le es común, alterándolo, irritándolo. Generalmente se usa con gente que es aplomada, calmada y pacífica y que al irritarse pierde su compostura y su calma.
Sinónimos de sacar de las casillas son irritar descomponer impacientar alterar
Antónimos de sacar de las casillas son calmar apaciguar suavizar
Usado así en Colombia
"Juan es de caracter flemático, pero ese payaso lo logró sacar de sus casillas."