1º_ Molestar, incomodar. 2º_ Chilenismo por endeudar, se usa más como pronominal. Ver encalillarse, calilla.
Usado así en Chile
"Los afortunados que logran trabajar, más de ocho horas deben laborar. Saco pocas lucas, no alcanza pa' na, si quiero zapatos, yo me debo encalillar."