Quiere decir que todo le sale mal, que todo está al revés, o en su contra. Preocupado, tenso, estresado.
Sinónimos de andar o ir de cabeza son procupado tenso estresado
Antónimos de andar o ir de cabeza son calmado tranquilo
Usado así en Colombia
"Andar o ir de cabeza es estar tenso, preocupado, estresado."