"La casa pierde y se ríe" es similar a lo que decimos en Colombia "Cebando el marrano". En ambos casos se quiere decir que los que administran las casas de juegos o casinos, de vez en cuando dejan ganar a los clientes buenas sumas, para atraer más jugadores y aumentar sus arcas. Es fomentar la ludopatía.
Usado así en Colombia
"La casa pierde y se rie, porque con uno que gane van a incitar a muchos a apostar y generalmente pierden muchas veces, intentando ganar."