Es una inflexión de osar. Significa atreverse.
Sinónimos de osaba son atreverse
"De joven osaba subir al Nevado del Tolima con mis amigos de colegio."
Primera (como 'yo'), segunda (como 'usted') y tercera (como 'él / ella') personas en singular del pretérito imperfecto del modo indicativo para el verbo osar.
Este fragmento contiene algún extracto de osaba en www.sinonimosgratis.com"... a buscar el gazapo entre las venas de la tierra, que apenas salir al campo osaba, y de una manotada le pescaba."